Das renommierte Münchner Unternehmen, 1842 von dem Tuchmacher Johann Georg Frey gegründet, war international bekannt für seine hochwertigen Woll- und Lodenstoffe aus eigener Produktion, die zunächst direkt vertrieben und ab 1867 im Stammhaus Windenmacherstraße 1 verkauft wurden. Im Krieg gegen Frankreich 1870/71 lieferte Frey Militärdecken. In den Jahren danach expandierte das Geschäft im Zuge des aufkommenden Alpinismus und Wintersports nicht zuletzt aufgrund neuer Entwicklungen wie dem wasserdichten Loden. Die Firmeninhaber kauften weitere Häuser in der Maffeistraße und am Promenadeplatz, die sie durch Umbauten miteinander verbinden und modern ausgestalten ließen.
Im Ersten Weltkrieg erfolgte eine weitgehende Umstellung der Produktion auf Kriegsbedarf. Nach Kriegsende gelang es der Firma relativ rasch, sich wieder auf den zivilen Bedarf umzustellen. 1928 stattete Loden-Frey die deutsche Olympia-Mannschaft in St. Moritz aus, 1929 eröffnete die Firma eine Filiale in Dresden. 1932, im 90. Jahr ihres Bestehens, beschäftigte Loden-Frey mehr als 800 Personen.
Mit der Machtübernahme der Nationalsozialisten brach für Loden-Frey eine neue Zeit an. Die Firma spezialisierte sich auf die Herstellung von Uniformen und Militärkleidung und fuhr die übrige Produktion zurück. Regelmäßige Aufträge von Seiten der Partei und der Wehrmacht sorgten für starke Umsatzsteigerungen. Im Winter 1933/34 lieferte Loden-Frey unter anderem Wollstoff für Mäntel der Wachmannschaften an das KZ Dachau. Im Zweiten Weltkrieg fertigte Loden-Frey auch Gasmasken.
Bekannt sind drei Fälle von ‚Arisierungen‘, an denen Angehörige des Familienunternehmens beteiligt waren: 1934 das Modehaus Neuner & Basch, Kaufingerstraße 22, 1937 die Firma Heinrich Cohen Textil, Groß- und Einzelhandel, Löwengrube 23 und Windenmacherstraße 4, und 1938 die Firma Eichengrün, Promenadeplatz 14 und 15 sowie Karmeliterstraße 2a.
Möglicherweise schon im August 1942, sicher ab 1943, waren ausländische Zwangsarbeiter*innen, Kriegsgefangene und ein Außenkommando des KZ-Dachau mit bis zu 30 Häftlingen bei Loden-Frey in der Produktion und zur Beseitigung von Bombenschäden eingesetzt. Die Geschäftshäuser in der Stadt, die Fabrikbauten in der Osterwaldstraße und das Dresdner Verkaufshaus wurden mehrmals bombardiert und teilweise völlig zerstört.
1947 begann der Wiederaufbau der Firma. Der Antrag der Erben von Heinrich Cohen auf Wiedergutmachung und der Antrag Sally Eichengrüns auf Rückerstattung endeten jeweils mit einem Vergleich. Im Jahr 2000 beteiligte sich Loden-Frey finanziell an der Stiftung Erinnerung – Verantwortung – Zukunft und ließ die Geschichte des Unternehmens in der NS-Zeit untersuchen.