Carl Wintersberger war der Sohn eines Buchbinders und schlug eine juristische Laufbahn ein. Nach dem zweiten Staatsexamen 1907 und drei Jahren als Rechtsanwaltsgehilfe wurde er im September 1911 Dritter Staatsanwalt in Frankenthal und 1915 Amtsrichter in Ludwigshafen und München. Im Ersten Weltkrieg diente er von 1916 an bis zum Februar 1918 als höherer Militärbeamter, danach ging er zur Staatsanwaltschaft am Münchner Landgericht, zunächst als Zweiter Staatsanwalt, ab 1927 war er dort Landgerichtsrat und ab 1932 Oberstaatsanwalt. Von 1920 bis 1933 gehörte er der Deutschnationalen Volkspartei (DNVP) an.
Als für das KZ Dachau zuständiger Oberstaatsanwalt untersuchte er die vielen Todesfälle im Lager im Zeitraum April/Mai 1933. Wegen der – vertuschten – Morde an Sebastian Nefzger und dem jüdischen Rechtsanwalt Alfred Strauß leitete Wintersberger im Juni 1933 Anklageverfahren wegen Mordes und Beihilfe gegen Wachmänner, den Lagerarzt, den Kanzleisekretär und den Lagerkommandanten ein. Zum Verfahren selbst kam es nicht, weil die Akten nie vom Ministerium zurückkamen. Zum 1.8.1934 wurde Wintersberger als Oberlandesgerichtsrat nach Bamberg versetzt. 1937 trat er in die NSDAP ein. Im Mai 1940 wurde er Senatspräsident in Bamberg.
Nach dem Krieg lehnte die Militärregierung zunächst eine Wiedereinsetzung ab, am 25.9.1947 wurde er dann doch zum Senatspräsidenten auf Lebenszeit berufen und ging am 1.10. selben Jahres in den Ruhestand. 1951 sagte er als Zeuge in einem Mordprozess zu den Dachauer Vorgängen aus und bekundete: „Es ist mir leider, so lange ich der Leiter der Staatsanwaltschaft war, in keinem Fall gelungen, die Ermittlungen zu einem Ende zu führen, das es erlaubt hätte, Anklage bei Gericht einzureichen“ (DaA, 7868). Karl Wintersberger starb 1970 in Bamberg.