Falckenberg studierte Philosophie, Literatur und Kunstgeschichte anfangs in Berlin, seit 1896 in München, beendete sein Studium aber nicht. Er schrieb mehrere Theaterstücke und erarbeitete Inszenierungen für Theatervereine. Zwischen 1903 und 1913 lebte er als freier Schriftsteller und verfasste Bühnenstücke, die teilweise mit beachtlichem Erfolg an diversen Bühnen aufgeführt wurden. In der Spielzeit 1914/15 wurde er Chefdramaturg der Münchner Kammerspiele, drei Jahre später ihr Direktor und künstlerischer Leiter. In dieser Funktion bezog er mit seinem Ensemble im Herbst 1926 das Schauspielhaus und blieb dort, seit 1939 als Städtischer Intendant, bis zum Brand des Hauses 1944.
Falckenberg schuf einen szenischen, postnaturalistischen Bühnenstil und traditionsstiftende Inszenierungen u.a. von Strindberg- und Shakespeare-Stücken. Er entdeckte und formte junge Schauspieler*innen wie Therese Giehse, O.E. Hasse oder Carl Wery. Mitte März 1933 kurzzeitig in Haft, konnte er, obgleich kein NSDAP-Mitglied, mit einem minimalen Freiraum, freilich bei eingeschränkter Stückauswahl, an den Kammerspielen bleiben. Er erhielt die Goethe-Medaille für Kunst und Wissenschaft und wurde 1944 von Hitler in die Gottbegnadetenliste als einer der vier bedeutendsten Theaterschauspieler aufgenommen.
Nach Kriegsende durfte er nicht mehr inszenieren, zog sich aufs Land zurück und erteilte privaten Schauspielunterricht in Starnberg. Die den Städtischen Bühnen in München angegliederte Schauspielschule erhielt bei einer Gedenkfeier für Falckenberg am 1.3.1948 dessen Namen - und trägt ihn bis heute.